自此以后，澳门始稍有人烟，但由于地方细，耕地缺，物产少，立足生活繁衍后代并不容易。明代属于广州府。1553年，明世宗嘉靖年间，葡萄牙人开始在澳门居住。1557年，葡萄牙人在明朝求得澳门的居住权，但明朝政府仍在此设有官府，由广东省直接管辖。葡萄牙人最初限定只能居住在澳门南方，
1623年，葡萄牙政府委任马士加路也为首任澳门总督。澳门历史上以中西文化交流驰名于世，明末清初的西学东渐在地区上扮演一个重要的角色，曾在世界经济的运转中发挥重大作用。澳门在清朝后期前属广肇罗道广州府，道治肇庆，府治广州。
1842年清政府与英国签订《南京条约》割让香港岛，葡萄牙趁机派代表与清朝谈判，要求豁免地租银，可享有条约中五口通商权利，葡萄牙军队可以驻防澳门半岛。1845年，葡萄牙女王单方面宣布澳门为自由港，除容许外国商船停泊进行贸易活动外，更拒绝向清朝政府缴付地租银，并开始推行一系列殖民统治政策，后派兵入侵望厦村，占领氹仔和路环。澳门实际上已成为葡萄牙的殖民地。
1887年，葡萄牙政府与清朝政府签订了有效期为40年的《中葡和好通商条约》（至1928年期满失效）后，澳门成为葡萄牙殖民地。澳门自古就是中国神圣的领土的澳门自被葡萄牙侵占以来，葡萄牙人在澳门一直拥有特权或特殊地位，这使普遍居民大小程度的不满；从1849年8月29日沈志亮刺杀总督亚马留伊始，直至1966年12月3日因文化大革命和氹仔学校事件而触发的“一二·三”事件，均显示了民间对于葡萄牙人在澳门的特权一直深感不满。
1974年4月25日，葡萄牙革命成功，实行非殖民地化政策，承认澳门是被葡萄牙非法侵占的，并首次提出把澳门交还中国。由于当时不具备适当的交接条件，时任总理的周恩来提出暂时维持澳门当时的状况。
中国政府确定收回香港的日期是1997年7月1日，主要是考虑到英国根据不平等条约租借香港“新界”99年，其租 期将于1997年6月30日届满。但是，澳门问题却与香港问题不尽相同，在过去的400多年内，葡萄牙是通过各种非法 手段逐步占领澳门的，中葡两国在历史上从来没有任何租约。因此，收回澳门是中国人民长期以来的强烈愿望，中国人民和中国政府有权在任何时候以任何方式恢复对澳门行使主权。
1979年，中华人民共和国和葡萄牙共和国正式建立了外交关系，葡萄牙方面已经宣布承认澳门属于中国的领土，承认中国对澳门拥有主权，因此，中葡两国政府实际上对澳门问题已经达成了谅解，双方都同意通过和平的方式来解决澳门问题。
至于澳门回归的日期，中国方面明确表示要定在本世纪之前，双方通过反复的谈判和磋商。葡萄牙先是希望澳门回归能放在21世纪去解决，但我国表示必须在20世纪内解决掉，不能让屈辱延续到21世纪。
葡萄牙做出让步，是提出了1999年12月31日回归的方案，这也符合我们国家领导人提出的不能拖到21世纪。但是这个方案遭到我国的拒绝，因为，这与21世纪的时间离的太近了，且并过了西方最盛大的节日圣诞节，而圣诞节对于西方而言，是跟春节对于中国人是一样的意义。如果31号回归，那还是进入了21世纪。
我国坚决表示要在21世纪、还要在圣诞节之前，葡萄牙就选择了圣诞节前的12月20号回归，最后这个日子就确定下来。所以澳门回归日是中国与葡萄牙共同商量出来的结果。
1999年12月20日，30多平方公里的澳门终于回归祖国！
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