孙坚杀掉王睿后，一路北上到南阳。此时的军队已有数万人，粮草严重不足。孙坚此刻急需一批粮草，便下发公文给的南阳太守张咨，想要借粮。张咨拿不定主意，便问功曹该如何应对，功曹指出：“孙坚乃长沙太守，您是南阳太守，没有正式的公文，您不应该调发粮草给他。”张咨认为言之有理，便不再理睬孙坚，将孙坚派过来的人打发回去。
孙坚借粮被拒后并没有生气，反而还带着牛、酒作为礼物去拜访张咨。张咨不知所以然，只好设宴招待孙坚，并于第二天携带礼物回访孙坚。孙坚将张咨请入帐中设宴款待，待到酒酣耳熟时，孙坚的主簿进来禀报：“我军前部有文书传来，说部队已到达南阳，但是这里的道路却并没有修整，南阳太守也没有供给我们军需物资，请拘捕南阳主簿询问原因。”张咨十分惊恐，这才明白孙坚的目的。但为时已晚，周围都是孙坚的士兵，他无处可逃。过了一会儿，主簿又来禀报：“南阳太守故意阻挡义军前进，使得军队不能按照计划讨伐贼寇，延误战机，请将南阳太守军法处置。”话音刚落，不等张咨辩解，便被身边的士兵推出军门，斩首示众。逼杀荆州刺史，处置南阳太守，整个南阳郡乃至荆州都被孙坚的手段震撼。自此，无论孙坚想要什么，没有得不到的。
备足粮草后，孙坚继续一路北上，直到在鲁阳遇见了后将军袁术。于是打算和袁术联手讨伐董卓。袁术便上表朝廷，封孙坚为破虏将军，领豫州刺史。而孙坚在鲁阳修整部队、厉兵秣马一段时间后便按耐不住，准备进军讨伐董卓。俗话说得好，兵马未动粮草先行，为了保障后勤，出发前孙坚便派部下公仇称带兵督粮，因此在鲁阳城外设宴为公仇称践行。而董卓这边在得知孙坚要来攻打他，便率先派遣胡轸率领数万步兵、骑兵迎击孙坚。数十名轻骑率先到达鲁阳城外，与喝得正嗨的孙坚等人恰好相遇。而孙坚此时也发现了这些不速之客，但他毫不慌乱，只是下令让士兵整顿进城，等敌人慢慢增多才缓缓离座，率领众人回到城中。胡轸见孙坚部队整齐，纪律严明，士兵各个斗志昂扬便不敢攻城，只好撤兵离去 ，这便是东汉末期第一个空城计（PS:辟谣一下，诸葛亮的空城计只是三国演义杜撰的，正史并没有纪录）。孙坚不战而屈人之兵让诸侯领略到了他善于佣兵的胆略和才能，不愧为孙武后人。
初平二年，袁术任命孙坚为豫州刺史，派他去攻打董卓。于是孙坚带领军队朝梁县东边进发，辗转攻打洛阳。不料，刚驻扎下来，孙坚便被徐荣包围。实力悬殊过大，孙坚率领军队，左冲右突，最终却也只有十几骑成功突围，董卓兵在后面穷追不舍，此时形势紧张、情状狼狈，孙坚只好脱下日常佩戴的赤厨帻（头巾）让亲信祖茂带上，四散逃开。果然，董卓的军队争相去追逐祖茂，孙坚这才从小路上逃脱。而祖茂被围追堵截无路可逃后，恰逢此处有一片墓地，于是下了马，脱下头巾，将之戴到坟幕间烧过的柱子上，自己则藏身于草丛。董卓兵远远望去还以为是孙坚，就将墓地重重包围起来，等到靠近了时才发现是柱子，顿时恼羞成怒但也只好悻悻离去，发誓要抓住孙坚等人。祖茂这才得以脱险。只是，当时的颍川太守李旻却不幸被徐荣生擒，而徐荣竟用一口大锅将李旻烹杀。那些被俘的义兵士卒，为了防止他们再次反叛，董卓竟派人将他们全身用布缠裹，倒立在地上，用热油倒灌活活烫死，足见其性格之暴虐、心胸之狭隘。
孙坚遭此大败，几乎命丧于此，但是他并没有因此意气消沉，反而一路收集散兵，进占梁县阳人，整备军马伺机与董卓再战，一雪前耻。董卓这边听说孙坚进占阳人，立即派胡轸为大都护、领骑都吕布率领五千骑兵打算彻底消灭孙坚。但此时关东军各怀鬼胎，意在伺机发展自己的势力，丝毫没有消灭董卓的想法，一心想灭汉贼，匡扶汉室的曹操却因实力悬殊被徐荣在荥阳大败，险些死在战场。所幸，被曹洪所救，撤回酸枣。不曾想被关东军内部的勾心斗角寒了心。最后，诸军之间摩擦不断，相互火拼，联盟军至此解散。孙坚与曹操却是这诸多讨董联军中唯二与董卓交过手的军队，可惜曹操大败一场，又被诸军所寒心也走了，只剩下孙坚一支部队在与董卓作战。而董卓却已经派胡轸、吕布等人率领五千骑兵攻打孙坚。孙坚又该如何应对？
胡轸是西凉有名的豪杰，手下有华雄等诸多西凉勇士 ，但为人性情急躁、好大喜功并且与吕布等诸多将领不和。此次出兵孙坚更是扬言要斩杀一个“青绶”高官以整肃军纪（所谓青绶指代的就是两千石以上的高官），此时符合条件的也就只有吕布一人，因此也让吕布等诸多将领心生不满，也间接导致了胡轸的惨败。话说那胡轸已带着五千骑兵行到广城，天色已晚且距离阳人城尚有几十里，军队经过长时间的奔波也已经兵疲马困应当驻军休息，董卓制定的作战计划也要求在广城住宿，养精蓄锐，厉兵秣马，然后再趁夜进兵，等天明时分攻城。吕布等将领都鄙夷胡轸的所作所为，不想让他立此大功。于是，吕布等人谎称：“孙坚已从阳人城中逃跑，要立刻追赶，寻求战机。否则，等孙坚彻底逃脱我们就再也没有机会了。”胡轸信以为真便率军连夜进发。
到达阳人城下，眼见城中守备森严，没有一丝慌乱逃跑之迹，此时想要偷袭是不可能成功的。胡轸没有理会吕布等人的辩解，下令让士兵解甲休息，天色很晚，甚至堑垒都没有修筑。吕布却又令人传播谣言，说孙坚率城中将士趁夜来袭。众军在黑夜中，不辨真假，扰乱奔走，丢盔弃甲，十分狼狈。孙坚见此情形，连忙乘势追击。胡轸已成溃军之势，又如何抵抗，最终全军溃败，连华雄也被斩杀。
经此一役，孙坚名声大噪，威望更胜以往，难免惹人嫉妒。于是，有人乘机挑拨袁术与孙坚的关系，说：“孙坚倘若占据洛阳，发展势力，恐怕日后很难将其制约呀。如果任由其发展，岂不是除狼得虎。”袁术生性多疑，便不再给孙坚运送军粮。孙坚见军中五粮，焦虑万分，于是连夜乘马，直奔鲁阳，拜见袁术。孙坚面见袁术后口红目赤，在地上画书向袁术陈述当前的形势紧迫与利害关系，此时断掉粮草无异于釜底抽薪，断送孙坚的后路呀。并且说：“我之所以置个人安危于不顾，上为国家奉旨讨贼，下为将军报家门私仇。我与那董卓并无深仇大恨，本不该如此但我确是做了。反而将军您，听信小人谗言，猜忌于我。”袁术被说得自愧不如，不能自安，马上下令给孙坚调拨军粮，孙坚这才返回驻地。
董卓这边非常惧怕孙坚的勇猛威武，于是想请求和亲，便派李榷前往劝说。让孙坚列出其 家族子弟中想担任刺史、郡守的名单，董卓会亲自上表请奏朝廷任用他们。孙坚不为所动，义正言辞地说道：“董卓逆天无道，荡覆王室，今天不灭你三族，昭告天下，我死不瞑目，难道还要我与他和亲吗！”孙坚当即下令，让军队向距离洛阳九十里地方的太谷进军。董卓则亲自领兵与孙坚在皇陵一带交战，不敌，董卓只好败退，屯守于渑池，聚兵于陕城，吕布则被下令留守洛阳作掩护。孙坚再度进兵，与吕布在洛阳城宣阳门交战，吕布第二次被击败逃走，孙坚的大军得以进驻洛阳。
此时的洛阳城早已变得残破不堪，洛阳城内一片狼藉，不堪入目，皇陵也被盗掘一空。孙坚见此惨状，无比的惆怅，不禁潸然泪下。于是下令清扫宗庙，修缮皇陵，然后分兵前往新安与渑池，伺机攻击董卓身后。董卓惧怕孙坚的勇猛，赶忙让中郎将董越屯兵渑池，中郎将段煨屯兵华阴，中郎将牛辅屯兵安邑，剩下的则驻守其余各县，抵御其他关东军。
修缮陵墓，清理洛阳废墟期间。一个偶然的机会，孙坚得到了汉王朝的传国玉玺，可能这便是对于他匡扶大汉的回报吧。待到洛阳修缮完毕后，孙坚便率军离开，驻扎在鲁阳随时准备与董卓开战。
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